Pierosara è un borgo ricco di storia incastonato strategicamente su di un colle a ridosso di due gole, quella della Rossa e quella di Frasassi. Situato a pochi chilometri dalle rinomate Grotte di Frasassi, le origini di Pierosara sono di difficile datazione. I documenti lo menzionano come Castello Petroso o Castrum Petrosum, l’antico nome volgarizzato nei secoli in Plarosara, Plerosaria, Perosara.

Già intorno all’anno mille un diploma imperiale di Ottone II del 3 febbraio 981 ne attesta l’importante valore strategico del castello che dominava l’alta valle dell’Esino e del Sentino concedendone sovranità feudale su un ampio territorio circostante. Con il tempo divenne strettamente legato alla vicina Abbazia di San Vittore alle Chiuse. Grazie a questo importante riconoscimento il castello riuscì a conservare una propria autonomia fino al periodo dell’età comunale. Nel 1212 l’Abbazia di San Vittore per far fronte a gravi difficoltà economiche cedette il castello al fiorente comune di Fabriano, dapprima riservandosi alcuni diritti tra i quali la metà delle tasse riscosse e successivamente accordando ogni diritto a Fabriano per la somma di mille lire anconetane.

E’ di questo periodo la leggenda che narra del Conte di Rovellone, feudatario del Castello di Rotorscio. Innamorato di Sara, abitante di Castel Petroso, decise di rapirla nonostante fosse stata promessa sposa ad un altro castellano di nome Piero. Non curante dell’amore tra i due il Conte una notte s’introdusse furtivamente nel castello per rapire la giovane ma una volta scoperti gli intenti del feudatario gli abitanti del castello chiusero le porte di accesso iniziando così una battaglia contro i cavalieri del Conte di Rovellone. Vistosi alla resa il Conte decise di uccidere dapprima Sara e poi il sopraggiunto Piero, che cadde morente vicino alla sua promessa sposa spirandole accanto.

Nei secoli successivi Pierosara conservò una propria autonomia fino all’avvento del Regno d’Italia quando venne accorpata al comune di Genga perdendo di fatto ogni tipo di autonomia amministrativa. Attualmente girovagando per le strade del piccolo borgo è ancora possibile visitare la cinta muraria con le porte d’accesso, la torre d’avvistamento e le bellezze naturalistiche che lo circondano.